Тут нужно два фактора:
1. Поддержка FTP-сервером команды REST (возобновление). Она работает в обе стороны, то есть как на download, так и на upload. То есть если с сервера качать можно с возобновлением, то на 99.8% можно и заливать туды.
2. Программулина, которая делает такой resume для upload-а, их бывает много, лично я использую FAR 1.73. Минус - кнопочку resume приходится вручную давить